1999年12月
山形新幹線の山形駅 - 新庄駅間が延伸開業 / 映画『ファイト・クラブ』 / 聖飢魔II解散
1999年11月
嵐がデビュー / ゲーム『ポケットモンスター 金・銀』
1999年10月
テレビ番組『あいのり』 / テレビアニメ『ONE PIECE』 / 映画『シックスセンス』
1999年9月
映画『マトリックス』 / 漫画『NARUTO -ナルト-』連載
1999年8月
小説『白夜行』 / 玄倉川水難事故
1999年7月
漫画『テニスの王子様』 / 映画『スター・ウォーズ エピソード1/ ファントム・メナス』 / ゲーム『シーマン~禁断のペット~』
1999年6月
AIBO / 映画『鉄道員(ぽっぽや)』
1999年5月
坂本龍一『ウラBTTB』 / 2ちゃんねる開設
1999年4月
石原慎太郎が東京都知事に就任 / 松坂大輔プロ初登板 / 東京証券取引所の立会場が閉場
1999年3月
『だんご3兄弟』 / 宇多田ヒカルが初アルバム『First Love』
1999年2月
ゲーム『ファイナルファンタジーVIII』 / ゼロ金利政策 / 椎名林檎『無罪モラトリアム』 / 脳死判定による臓器移植
1999年1月
ゲーム『ニンテンドウオールスター!大乱闘スマッシュブラザーズ』